Pendant sa tournée de 1990, Madonna a été suivie par les caméra d'un réalisateur assez connu qui a réalisé un documentaire appelé Truth or Dare (ou In Bed With Madonna). Dans ledit documentaire, des scènes de backstage et de "confession" sont melées à des performances live. Pour promouvoir le documentaire deux clips ont été publié au cours de l'année 1991 : "Holiday" est le premier de ces deux clips
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Musique