A 18 ans, Jonathan quitte le cocon familial pour entrer dans un collège assez réputé, la Vernon Academy. Il a pour camarade de chambre Franklin Burrough, dit Skip, un farceur déchaîné, qui le contraint à courir dans l'établissement avec pour seuls vêtements des dessous féminins. Jonathan ne tarde pas à prendre sa revanche et les deux jeunes gens deviennent les meilleurs amis du monde. Lorsque Skip constate la maladresse de Jonathan avec les femmes, il entreprend d'instruire son condisciple sur les choses de l'amour. Il décide d'envoyer pour un week-end son ami à Chicago avec en poche les adresses de séduisantes jeunes femmes. Après quelques tentatives infructueuses, Jonathan est abordé par une femme d'âge mûr, au charme absolument ravageur...
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Court métrage