Une bande de séducteurs invétérés, les Tomcats, fait un jour le pari de verser un pactole d'un demi-million de dollars au dernier d'entre eux à rester célibataire. Steve craque et se marie. Au fil des années, les autres l'imitent. Seuls restent deux finalistes : Michael, un dessinateur gentil et touchant, et Kyle, le macho de base. Un soir à Las Vegas, Michael flambe au casino et se retrouve avec une dette énorme. Dès lors, gagner le pari devient pour lui la seule issue. Pour pousser son concurrent au mariage, il retrouve Natalie, une fille que Kyle avait séduite et abandonnée, mais dont il se souvient avec nostalgie
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Court métrage